Die erste Erwähnung Samnauns finden wir 1089 in einer Urkunde der Herren von Tarasp, die dem Kloster Marienberg im Vinschgau (Südtirol) eine Anzahl Güter und Alpen schenkten. Eigenleute des Klosters bearbeiteten die aufgeführten Güter. Dies ist ein wichtiger Hinweis dafür, dass der Boden wahrscheinlich schon vor der Jahrtausendwende bewirtschaftet wurde. Diese Schenkungen sind in zwei päpstlichen Urkunden von Honorius III. (1220) und Innozenz IV. (1249) bestätigt.

Die ersten Siedler dürften demnach vor 1000 nach Samnaun gekommen sein. Der Name Samnaun sagt selbst, woher diese Menschen kamen: Sie gelangten von Ramosch und Vnà im Unterengadin über einen auf fast 3000 Meter über Meer liegenden Übergang, die Fuorcla Maisas, in das noch unberührte Tal. In der Urbare (mittelalterliches Güter- und Abgabenverzeichnis grosser Grundherrschaften) des Ulrich von Matsch aus dem Jahre 1369 ist von Gütern in Summnaun die Rede. Mit mnaun ist nichts anderes gemeint als die Ortschaft Vnà. Dass über und jenseits von Vnà, also jenseits der Wasserscheide, noch weitere Besitztümer liegen, deutet das Wort sum an. Was bewog wohl die Bauern des Unterengadins dazu, in das abgelegene Hochtal zu ziehen?

Das 11. Jahrhundert ist als Blütezeit des Unterengadins anzusehen, auch als Zeit der dichten Besiedlung und somit als Zeit des grossen Kornanbaus in dieser Gegend. Das Land wurde vorwiegend für den Getreideanbau benutzt. Die Bauern waren deshalb gezwungen, neue Weidegründe zu suchen. Das mag wohl der auschlaggebende Grund gewesen sein, weshalb sie mit ihrem Vieh ins Samnauntal wanderten. Das anfänglich als Weidegebiet genutzte Tal wurde aber bald aus praktischen und sachlichen Gründen ganzjährig bewohnt. Der Antrieb für das Sesshaftwerden stellt höchstwahrscheinlich die Möglichkeit des Getreideanbaus dar. Durch das günstige Klima wurden die Siedler zur Niederlassung noch ermuntert. Im inneren Teil des Samnauntales also im heutigen Samnaun-Dorf und Ravaisch, wurde dann als typisches Ausbaugebiet von Ramosch und Sent im 13. und 14. Jahrhundert tatkräftig gesiedelt. Später wirkte der Siedlungsdruck natürlich auch von Samnaun aus gegen den unteren Teil des Tales. Der äussere Talabschnitt mit den Fraktionen Plan, Laret und Compatsch wurde vermutlich zur selben Zeit von Tschlin aus über den ebenfalls beschwerlichen Höhenweg über die Fuorcla Salet besiedelt. Auch hier war anfänglich die Suche nach neuen Weidegründen ausschlaggebend. Noch heute nennt sich ein Grundstück oberhalb von Compatsch Pezza da Tschlin und weist somit wohl auf die Herkunft der ehemaligen Siedler hin.

Die nunmehr sesshaften Samnauner bebauten im Mittelalter als Lehensleute kirchliche Güter des Bistums Chur und waren teilweise Pächter der Klöster Marienberg im Vinschgau und St. Johann in Müstair.

Um 1539 verkaufte der Abt des Klosters Marienberg seine Besitzungen in Samnaun. Die Pächter hatten die Wahl, sich freizukaufen oder samt ihren Gütern verkauft zu werden.

Da eine direkte Verbindung mit dem Unterengadin über Bergpässe nur im Sommer möglich war, sahen sich die Samnauner in der übrigen Zeit von ihren Landsleuten abgeschlossen. Dies veranlasste sie, zu ihren nächsten Nachbarn im Tiroler Inntal Beziehungen aufzunehmen. Aus diesen Bekanntschaften ergaben sich mit der Zeit auch verwandtschaftliche Bande, die schon früh auch ein Sesshaftwerden deutschsprachiger Familien im Tale ermöglichte. In diesem Zusammenhang müssen auch Einwanderer aus dem Südtirol und dem Paznauntal erwähnt werden.

Obwohl Samnaun-Dorf ehemals erster Ort des Samnauntales war, ist heute Samnaun-Compatsch der Hauptort, wo sich die Pfarrkirche, das Schulhaus, die Gemeindeverwaltung und das neue Alters- und Pflegeheim befinden. Diese Verschiebung muss jedoch schon sehr früh eingesetzt haben. Die Häuserstatistik von 1905 zeigte schon damals eine klare Gewichtung, waren dannzumal in Compatsch 26 Häuser, in Laret 22, in Plan 5, in Ravaisch 9 und in Samnaun 5.